Man började brygga öl på Jamaica i början av 1900-talet. Innan de inhemska bryggerierna etablerades dominerades marknaden av importerade öl, främst från Storbritannien.
Eget jamaicanskt öl blev snabbt en succé, mycket på grund av att priserna var mycket lägre. I början av 1900-talet var landet styrt av den engelska regeringen och i samband med frigörelsen blev det inhemska ölet en symbol för frihet och självständighet.
Eftersom humleproduktionen på Jamaica var obefintlig på den tiden importerades humle initialt från USA (som var en av de största inkomsterna för Yakimaindianerna i nordvästra USA.) Än idag bryggs Red Stripe med samma humle, Yakimahumle, men numera odlas den lokalt.
Red Stripe grundades år 1927 i Kingston, Jamaica, av Eugene Desnoes och Thomas Geddes. Snart var Red Stripe det största ölet på Jamaica. Det röda strecket i logotypen var tidigare förknippat med alkoholförbudet på Jamaica. Idag symboliserar det motstånd mot förtryck.
Red Stripe är också starkt förknippat med jamaicansk musik. Samarbeten med musiker som ett led av motståndet mot engelsmännen fortsätter. Från de tidiga dagarna av ska och rock steady till dancehall och det som i dag kallas reggae.



